Se entretejen varias historias que tienen un común denominador,
frustración: Por un lado está Amanda (Cameron Díaz),
es dueña de una famosa agencia de publicidad (avances de películas) en la ciudad de Los Ángeles, California y vive muy bien al estilo americano. Ha terminado su relación con el novio (Edgard Burns). Por el otro, Iris Simpkins (Kate Winslet) cuyo idilio es más platónico por su parte, que realista, con un hombre que le es infiel Rufus Sewell) y se aprovecha de su bondad, porque a pesar de que se va a casar con otra mujer, sigue mandándole sus escritos para que se los corrija, pues trabaja ella, una muchacha intelectual que vive en una casa típica en Rose Hill Cottage, un pintoresco lugar de Inglaterra, es quien tiene a su cargo la columna relativa a la sección de matrimonios en el famoso periódico London Daily Telegraph.
Amanda encuentra una página en Internet que se especializa en
intercambio de hogar, decidida a irse lejos durante las vacaciones, antes de navidad, contacta con Iris y acuerdan el intercambio de casas por dos semanas. Iris llega un bello día a Brentawood donde conoce Arthur (Eli Wallach), un anciano guionista de gran fama, quien fuera pionero en los inicios de la era dorada del cine en Hollywood y entablan sincera amistad. Amanda llega a la campiña inglesa cubierta de nieve. Ambas quedan fascinadas por el intercambio de casas, porque logran alejarse del lugar de su desengaño y ambiente, incluyendo el clima.
Amanda conoce a Graham (Jude Law), hermano de Iris y ambos se impactan muy en serio hasta llegar al extremo, al estilo norteamericano de la “primera cita”, al grado de que cuando ella lo visita, descubre que tiene dos hijas encantadoras. Ella le pregunta con temor si es casado, mas aquel le contesta que es viudo, pero las niñas, como todas las de estas épocas, muy despiertas, ven la posibilidad de pareja para el papá y la invitan a pasar y la conquistan con su simpatía y carisma.
Iris, entre las visitas a Artur y conocer Los Ángeles, se encuentra con Miles (Jack Black), joven compositor que trabaja con el ex novio de Amanda y hacen amistad. Ella, entre tanto, le hace de ayudante de oficina a Arthur y descubre un sobre que aquel tira luego de que le llegó y ella le pide leerla. El acepta. Es una invitación de la sociedad de escritores y guionistas para que acepte un homenaje en su honor, por su trayectoria en el cine como guionista de grandes películas. Lo convence y acepta que ella lo ponga en condición para asistir a la celebración y deje la andadera.
Miles conversando con Iris descubre que el amor de su vida, quien se encontraba filmando en otra parte del mundo, está con un individuo frente a la tienda de videos, sale y aquella le dice que es su novio y no quiere anda con él.
Miles regresa con Iris y ambos se confiesan ser víctimas de quienes ambos están enamorados y que han seguido con la otra persona a sabiendas de que todo va mal, pero no son capaces de liberarse y se conminan a hacerlo.
Miles ya ha logrado algo de eso e Iris hace lo mismo cuando recibe la visita del inglés y tomando valor se pone de pie, luego de que él le dice que sí se va a casar, pero con la otra y ella olímpicamente lo manda a volar. En cuanto le cierra la puerta grita celebrando su libertad y baila de gusto.
Viene el homenaje de Arthur y ella se lo cuenta a Miles quien promete ir y lo cumple. Llega el día y ella acompaña al nervioso guionista hasta la escalera del escenario, sube por sí solo y es ovacionado.
El periodo de las dos semanas de intercambio (Holliday, como se llama en inglés esta historia), se termina e Iris le dice a Miles que se va a Inglaterra y él le pregunta que si lo aceptaría en su casa, pues no conoce Inglaterra. Ella feliz dice que sí.
Amanda, por su parte, se despide de Graham y las niñas y sube al coche. En el camino comienza a llorar. Espantado el chofer le pregunta si se encuentra bien y ella le dice que se encuentra perfectamente bien, que hacía mucho que no lloraba y lo logró. Le pide que la regrese a la casa de Gram., se baja del coche para llegar más pronto y lo encuentra llorando.
La navidad la pasan las dos parejas juntas en Inglaterra