Holly y Gerry son una pareja joven que llevan mucho tiempo juntos. Están casados y a diario tienen discusiones sobre la casa,
los hijos, el trabajo. Pero no es necesario observar con demasiado detenimiento para darse cuenta de que se aman con locura. De repente, a Gerry le detectan una enfermedad terminal y fallece al poco tiempo. Holly parece no tener las fuerzas suficientes para reponerse. Su familia y amigos ya no saben que hacer para ayudarla. Hasta que la noche de su cumpleaños número 30, recibe una cinta grabada de Gerry, incitándola a seguir algunas instrucciones. Si cumple con lo que él le pide, irá recibiendo cartas que él mismo escribió antes de morir. Ante la espectativa de como terminará todo esto, Holly comienza poco a poco a salir de su luto, movilizada por la incertidumbre de lo que vendrá. El amor y la amistad están presentes a lo largo de toda la película. Una comedia romántica protagonizada por Hilary Swank, Gerard Butler, Kathy Bates, Lisa Kudrow y Harry Connick Jr.