En La Celestina se muestran los trágicos amores de Calisto y Melibea y las malas artes que emplea la alcahueta Celestina
para que se enamoren.
Calisto, un mozo inteligente y de clase alta, ha conocido en una huerta, algo alejada de la cuidad, a la bellísima Melibea, y se ha enamorado de ella. Vuelve a encontrársela en la ciudad, cerca de la iglesia, y le comunica sus sentimientos; ella lo despide irritada. Vuelve Calisto a su casa y confiesa su amor y su pesar a su criado Sempronio. Éste le propone que utilice a la
vieja Celestina como intermediaria, para que suavice la aspereza de Melibea.
Celestina logra entrar en la mansión de Melibea e intercede en favor del enamorado; consigue vencer su esquivez y la joven corresponde a Calisto. Sempronio y Pármeno,
criados de Calisto, de acuerdo con Celestina, desean explotar la pasión de su amo, que había ofrecido a la vieja una cadena de oro si lograba sus propósitos. Los criados reclaman su parte a la vieja, que se niega; la matan y huyen. Pero son apresados y muertos por la justicia.
Calisto suele visitar a Melibea trepando a su jardín por una escalera de cuerda; estando en él, se produce en la calle una pelea. El joven, pensando que uno de sus nuevos criados tiene problemas, desea intervenir en ella y al bajar por la escalera cae al vacío. Calisto muere, y Melibea, al saberlo, sube a una torre y se arroja desde lo alto.
La obra termina con el llanto de Pleberio, padre de Melibea.
Dos mundos se contraponen en la obra:
el ideal o renacentista, de los jóvenes enamorados que sólo viven para su pasión; y
el real o medieval de la Celestina y los criados, ruines explotadores de aquel amor.
El personaje mejor trazado en la obra es de Celestina, la vieja astuta, encarnación del mal, que con tentadoras palabras quebranta la virtud de Melibea.
Uno de los aspectos más destacables de la obra es la magnífica caracterización de los personajes a través del lenguaje que emplean: los personajes nobles, como Calisto y Melibea, se expresan con delicadeza y elocuencia, mientras que los personajes populares, como Celestina y los criados, emplean un lenguaje más espontáneo y popular, lleno de refranes y frases hechas.
A pesar de la la obra es bastante cruda, tanto por las pasiones como por el lenguaje utilizado, la intención es didáctica. Intenta prevenir a las muchachas de la época contra las trampas de las alcahuetas que trataban de minar su recato; y advertir a los jóvenes de todos los tiempos contra las locuras del amor, contra la tentación de sentir el amor como lo único y los más importante; como algo que si no se domina conduce a la destrucción y a la muerte.