La fascinación por el tema del transcurrir del tiempo lleva en esta ocasión a Virginia Woolf a los terrenos de la literatura
fantástica, al presentar el personaje de un
hombre que no sólo se convierte súbitamente en una mujer sino que además vive y permanece
joven a través de varios siglos.
En la época isabelina, el joven lord Orlando sufre un desengaño amoroso con una joven noble rusa, que le abandona cuando ambos habían planeado una romántica fuga, lo que le provoca una especie de ataque en el que pasa diez días sin despertar. A esta decepción se suma muy poco después el revés a sus ambiciones literarias que supone el que el poeta Greene, al que ha pedido ayuda para entrar en el mundo editorial, haga circular un panfleto en el que se burla de la torpeza literaria del joven lord. Orlando se convierte en embajador en la agitada Constantinopla, donde sufre un segundo desvanecimiento en el que es dado por muerto. No obstante, Orlando despierta, convertido en una mujer que piensa como había pensado él y tiene unos rasgos muy parecidos a los que él siempre había tenido.
Después de un tiempo refugiada con unos gitanos, la ahora lady Orlando regresa a su país, tratando de asimilar las condiciones de pasividad, sumisión y delicadeza que todo el mundo supone en una mujer y que para ella suponene una "aburrida disciplina". Además, espera a que los jueces decidan si las propiedades que fueron de lord Orlando son ahora también de ella. Pasan los años e incluso los siglos y ella sigue teniendo 31 años. En su azaroso peregrinar en un sexo contrario al que había tenido realiza experiencias como la de vestirse de hombre y contratar a una prostituta, aunque en cuanto entra en la habitación revela que es mujer.
A finales del siglo diecinueve, cuando por fin los tribunales han decidido aceptar su nueva identidad y quitan todas las trabas sobre sus posesiones, lady Orlando se enamora por primera vez al conocer a un romántico aventurero llamado Shelmerdine, con el que se casará y tendrá un hijo a la edad de 36 años (aunque ya en el siglo XX). En esa época tiene un reencuentro con el poeta que se burló de él en la época isabelina, que ahora aparenta setenta años, y le deja leer el único poema que conserva de su obra. El juicio del hombre es ahora diferente: se lo publica de inmediato y obtiene un gran éxito.